Amoxicilline INDE

Amoxicilline : Une vue d'ensemble

1. Introduction

L'amoxicilline, qui appartient à la classe des antibiotiques de type pénicilline, est un agent antibactérien largement utilisé contre un large spectre de bactéries. Cet antibiotique agit en interférant avec la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne, empêchant ainsi efficacement la croissance des cellules bactériennes.

2. Structure et propriétés chimiques

Le nom IUPAC de l'amoxicilline est acide (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphényl)acétyl]amino}-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique. Son poids moléculaire est de 365,4 g/mol. La formule moléculaire du composé est C16H19N3O5S, et il possède diverses propriétés pharmacocinétiques qui lui confèrent une large application médicale.

3. Mécanisme d'action

L'amoxicilline agit principalement contre les bactéries en inhibant la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne. Elle y parvient en se liant aux protéines de liaison à la pénicilline (PBP) situées sur la surface interne de la membrane cellulaire bactérienne et en les inactivant. Cette interaction perturbe l'étape finale de la synthèse du peptidoglycane dans la paroi cellulaire bactérienne, ce qui entraîne la lyse et la mort de la cellule.

4. Spectre d'activité

L'amoxicilline possède un large spectre d'activité. Elle est particulièrement efficace contre les bactéries à Gram positif, telles que Staphylococcus spp., Streptococcus pneumoniaeet Enterococcus faecalis. En outre, il présente une activité significative contre certaines bactéries Gram-négatives, notamment Escherichia coli, Helicobacter pyloriet Proteus mirabilis.

5. Pharmacocinétique

5.1. Absorption

L'amoxicilline est bien absorbée après administration orale, avec un taux d'absorption d'environ 70-90%. La prise d'aliments n'a pas d'impact significatif sur l'absorption de l'amoxicilline, ce qui signifie qu'elle peut être prise en dehors des repas.

5.2. Distribution

Une fois absorbée, l'amoxicilline est distribuée dans les tissus et les liquides de l'organisme. Les concentrations les plus élevées se trouvent généralement dans le foie et les reins, où le médicament est principalement excrété.

5.3. Le métabolisme

L'amoxicilline est partiellement métabolisée dans le foie, mais une partie importante du médicament est excrétée sous forme inchangée dans l'urine.

5.4. Élimination

Environ 60% de la dose administrée par voie orale est excrétée dans l'urine dans les 6 à 8 heures suivant la prise. La demi-vie du médicament se situe entre 1 et 1,5 heure chez les personnes ayant une fonction rénale normale.

6. Indications et utilisations

L'amoxicilline a été approuvée pour de nombreuses utilisations thérapeutiques, y compris mais sans s'y limiter :

• Infections des voies respiratoires : Comme la pneumonie, la bronchite et la sinusite aiguë.
• Infections de l'oreille, du nez et de la gorge : Y compris l'otite moyenne, l'amygdalite et la pharyngite.
• Infections des voies urinaires : Comme la cystite causée par des bactéries sensibles.
• Infections de la peau et des tissus mous : Comme l'impétigo, la cellulite et l'érysipèle.
• Infections gastro-intestinales : Y compris Helicobacter pylori l'éradication de l'estomac chez les personnes souffrant d'ulcère gastroduodénal.

7. Contre-indications et précautions

Les patients qui ont présenté des réactions d'hypersensibilité aux pénicillines ou à d'autres bêta-lactamines doivent éviter de prendre de l'amoxicilline. En outre, les personnes ayant des antécédents de réactions allergiques, d'asthme, de rhume des foins ou d'urticaire peuvent présenter un risque accru de réactions d'hypersensibilité lorsqu'elles prennent de l'amoxicilline.

8. Effets secondaires et réactions indésirables

Bien que l'amoxicilline soit généralement bien tolérée, elle peut provoquer des effets secondaires chez certaines personnes :

• Gastro-intestinal : Nausées, vomissements, diarrhée et candidose (muguet).
• Dermatologique : Éruption, urticaire et œdème de Quincke.
• Hématologique : Anémie hémolytique, purpura thrombocytopénique et éosinophilie.
• Neurologique : Crises d'épilepsie, en particulier chez les patients souffrant d'insuffisance rénale ou recevant des doses élevées.

9. Interactions médicamenteuses

L'amoxicilline peut interagir avec

• Probénécide : Peut augmenter les concentrations d'amoxicilline en diminuant la sécrétion tubulaire rénale.
• Contraceptifs oraux : L'efficacité peut être réduite en cas de prise simultanée avec l'amoxicilline.
• Warfarine et autres anticoagulants : Peut renforcer l'effet anticoagulant.

10. Dosage et administration

La posologie de l'amoxicilline varie en fonction du type et de la gravité de l'infection, de l'âge du patient et de sa fonction rénale. Pour les adultes et les enfants pesant plus de 40 kg, la dose typique pour les infections légères à modérées est de 250 mg à 500 mg toutes les 8 heures. Pour les infections plus graves, des doses allant jusqu'à 1 g toutes les 8 heures peuvent être nécessaires.

11. Surdosage et prise en charge

Un surdosage d'amoxicilline peut entraîner des symptômes tels qu'un dysfonctionnement rénal, une hématurie, des nausées, des vomissements et des diarrhées. Une attention médicale immédiate est nécessaire et des soins de soutien, y compris l'hydratation, sont essentiels. L'hémodialyse peut éliminer efficacement l'amoxicilline de la circulation sanguine en cas de surdosage.

12. Stockage et stabilité

L'amoxicilline doit être conservée à température ambiante, à l'abri de l'humidité et de la chaleur. Les suspensions doivent être réfrigérées et jetées après 14 jours.

13. Conclusion

L'amoxicilline est une pierre angulaire du monde des antibiotiques, offrant un large spectre d'activité contre diverses infections bactériennes. Son efficacité, associée à un profil d'effets secondaires généralement favorable, garantit son importance dans la pratique médicale. Pour obtenir des résultats thérapeutiques optimaux, il est essentiel de respecter les recommandations posologiques, d'être conscient des interactions potentielles et de comprendre les effets secondaires.